Mezzo passo falso per il Milan che, nel recupero del sedicesimo turno, non va oltre un pareggio interno per 1-1 contro il Livorno. I rossoneri falliscono dunque il possibile sorpasso alla Fiorentina al quarto posto ma la vera brutta notizia lasciata in eredità dalla serata è il nuovo grave infortunio occorso a Ronaldo. Al fuoriclasse brasiliano, uscito in lacrime in barella pochi minuti dopo il suo ingresso, è stata purtroppo diagnosticata la rottura del tendine rotuleo del ginocchio sinistro.
Per la sfida con i labronici Ancelotti che deve fare a meno di Maldini, Nesta, Seedorf, Kakà e Pato propone un 4-3-1-2 che prevede Gourcuff in appoggio al tandem d'attacco Gilardino-Paloschi. La prima frazione vede il Milan proporsi con continuità all'altezza della trequarti avversaria. Pirlo e Gourcuff distribuiscono piuttosto bene il gioco sugli esterni peccato che Favalli e Oddo puntuali nell'accompagnare l'azione d'attacco lo siano altrettanto nel fallire la misura dei traversoni a centro area. Il Livorno contiene le iniziative dei rossoneri che, nelle rare circostanze in cui arrivano al tiro (Pirlo conclusione da fuori area al 6' e Ambrosini colpo di testa al 37'), trovano in Amelia un baluardo insuperabile.
In avvio di ripresa (50') accade che il Livorno, al primo vero tentativo, passi in vantaggio con una splendida battuta a giro di sinistro di Pulzetti. Al 57' Ancelotti modifica l'intera linea d'attacco facendo entrare Inzaghi e Ronaldo rispettivamente per Paloschi e Gilardino. Scelte che sembrano produrre subito effetti positivi. Dopo poco più di un minuto Vidigal devia con una mano un cross di Oddo dalla destra determinando la concessione di un calcio di rigore. Non c'è però proprio nessun motivo per esultare perché è in quella stessa azione che Ronaldo si accascia dolorante a terra. Pirlo non sbaglia dal dischetto riportando le sorti dell'incontro in parità. L'uscita di scena del Fenomeno non può non farsi risentire a livello psicologico sul complesso che, se si esclude un'incornata di Inzaghi respinta con bravura da Amelia al 76' non riuscirà più a costruire nitide occasioni. E va bene che Pulzetti all'89', smarcato ottimamente da Diamanti, grazi Kalac impappinandosi a pochi passi dalla linea di porta. Francamente per il Milan sarebbe stato troppo: il conto della serata era già stato oltremodo salato.
