Evidentemente, era destino che in questa stagione le sfide tra Milan e Palermo fossero caratterizzate da successi in rimonta per 2-1 ottenuti in fase di recupero e da polemiche arbitrali.
Il Palermo vittorioso nella gara d'andata con una punizione di Miccoli a pochi secondi dal termine subisce nel ritorno di San Siro più o meno la stessa sorte. Ambrosini in scivolata al 24' su cross di Oddo e Inzaghi di testa al 91' su un traversone di Gourcuff firmano le reti che consentono alla formazione di Ancelotti di ribaltare l'iniziale svantaggio rosanero siglato al 9' da Bresciano.
Come a Palermo (fallo di mano non rilevato di Amauri in occasione del pareggio di Diana) non sono mancate le recriminazioni nei confronti della terza arbitrale con la differenza che stavolta sono però entrambe le contendenti ad esprimere le loro lamentele. Il direttore di gara ha, infatti, sorvolato su un braccio di Barzagli nel primo tempo, su un "mani" di Migliaccio al 63' e su intervento sospetto di Gattuso su Amauri poco prima del gol decisivo di Inzaghi.
Un'affermazione importante per il Milan che, al termine del 24° turno, si ritrova al quarto posto a pari merito con la Fiorentina ma che non può certo essere accolto con toni entusiastici. I rossoneri disposti con l'invocato da molti 4-3-1-2 con Kakà dietro le punte, hanno confermato, anche al cospetto della penultima difesa del torneo, come i problemi in fase offensiva nelle gare interne non siano tanto legati al modulo ma bensì agli interpreti. Vista la sua penuria a San Siro in termini di reti (una negli ultimi 14 mesi) e di assist (l'ultimo, molto generosamente attribuitogli, è quello per Ronaldo in Milan-Empoli del 7 aprile 2007) non sarebbe ora di evitare di affidare a Kakà il ruolo di trequartista?