Un Milan piuttosto opaco pareggia a Lisbona contro il Benfica per 1-1.
Il punto conseguito consente alla formazione di Ancelotti di accedere agli ottavi di finale della Champions League ma non si rivela sufficiente per aggiudicarsi la vittoria nel girone che i rossoneri dovranno difendere dall'assalto del Celtic nell'ultimo turno della prima fase.
Allo Estádio da Luz il Milan si rende protagonista di un promettente avvio di gara. I campioni d'Europa, dopo essersi pericolosi in un paio di circostanze con Gilardino e Seedorf, passano in vantaggio al 15' con un bel fendente dalla distanza di Pirlo. Poco dopo Petit, sugli sviluppi di una punizione di Pirlo, mette in difficoltà il suo portiere costretto ad una deviazione in angolo per evitare l'autorete. Il Benfica reagisce. Rodriguez, favorito da un errore di Serginho, si presenta davanti a Dida: provvidenziale si rivela una chiusura difensivo di Kaladze al 19'. Un minuto più tardi i padroni di casa pervengono al pareggio con una splendida conclusione da fuori area di Maxi Pereira. Un tentativo di Brocchi dal limite neutralizzato da Quim al 29' e un secondo ottimo intervento di Kaladze su Maxi Pereira al 38' costituiscono le ultime due emozioni di una vivace prima frazione.
Nella ripresa, nonostante l'inserimento di Maldini per un Serginho in chiara difficoltà contro Maxi Pereira, il Milan, decisamente impreciso in Gattuso, subisce le iniziative di un Benfica ben diretto da Rui Costa. Il trequartista portoghese si sacrifica con buoni risultati su Pirlo e si propone anche con eleganza al tiro impensierendo Dida in un paio di circostanze. Ancelotti, preoccupato, passa al 73' dal 4-3-1-2 al 4-4-2 inserendo Oddo per un Seedorf deludente ma con l'attenuante delle condizioni fisiche imperfette. I rossoneri gestiscono abbastanza bene il finale e ci sarebbe, finalmente, anche spazio per vedere qualcosa da parte del neo Pallone d'oro Kakà che invece fallisce due favorevoli palle-gol. Il pubblico lusitano dopo averlo visto all'opera si tiene ancora stretto il "Maestro" Rui Costa.
